В 1941 году Harley-Davidsonполучил от правительства Соединенных Штатов заказ на разработку нового мотоцикла для ведения боевых действий в Северной Африке. Модель WLA, которая уже поставлялась в американскую армию, не имела одной важной особенности, критичной в тяжелых условиях песка и пыли – привода от вала. Так появился Harley-Davidson XA (что расшифровывается как «экспериментальный, армейский») – мотоцикл, который хотя и оснащался двухцилиндровым, оппозитным двигателем, объемом, практически идентичным таковому в модели WLA – 739 см3, внешне имел мало общего с основной линейкой Harley-Davidson.

К 1941 году немецкие инженеры уже обнаружили, что условия пустыни быстро приводят в негодность открытый цепной привод мотоцикла и применение привода на вал – единственный способ достичь надежности. Поэтому Джон Новак (John Nowak), конструктор модели XA решил применить разработки Вермахта, практически скопировав XA с трофейного BMW R71 (в некоторых источниках – BMW R12), успешно применявшегося в кампаниях Африканского корпуса мотоцикла.

К тому времени, когда правительство США уже было готово заключить контракт на поставку мотоциклов, война в Северной Африке закончилась. В то же время Jeep успешно справлялся с задачами, которые, как предполагалось, будет выполнять модель XA. Поэтому в 1943 году проект мотоцикла для пустыни был закрыт.

За все время производства было выпущено 1011 экземпляров модели XA.